Die Ostfriesischen Häuptlinge (hovetlinge / hovedlinge) übernahmen im Verlauf des 14. Jahrhunderts Machtpositionen in Ostfriesland nachdem die alte egalitäre Verfassung aus der so genannten Zeit der "Friesischen Freiheit" zusehends verfallen war.

Es waren einzelne Personen oder einflussreiche Großbauerngeschlechter, die es vermochten, sich Machtpositionen in ihren Ortschaften oder Regionen zu sichern und die Verwaltungs- und Rechtshoheit der früheren Redjeven (d.h. Rechtsprecher, Ratsmänner) zu übernehmen.

Als Zeichen ihrer Macht entstanden seit dieser Zeit etliche "Steinhäuser" (stins), die Vorläufer späterer Burganlagen.

Eines der bedeutendsten Häuptlingsgeschlechter waren die tom Brok aus dem Brokmerland zwischen Aurich und Norden. Der erste Häuptling aus dieser Familie, Keno I. tom Brok , begründete den Familiensitz bei Oldeborg nahe Engerhafe. Sein Sohn, Ocko der Ältere, Ritter von Neapel, vereinte nahezu ganz Ostfriesland unter seiner Macht. Nach einer ergebnislosen Verhandlung mit dem Häuptling Folkmar Allena, der ihn in der Auricher Burg belagerte, wurde er ermordet ( 1391 ). In der Folgezeit übernahm seine Frau Foelke, die so genannte "Quade Foelke" (böse Foelke), die Regentschaft für seine beiden unmündigen Söhne Widzelt und Keno. Letztere gewährten in ihrem Herrschaftsgebiet gegen Beuteanteilen auch Seeräubern wie Klaus Störtebeker und Gödeke Michels Unterschlupf. Das rief die Hamburger auf den Plan, die in ihrem Kampf gegen das Seeräuberunwesen um 1400 die ostfriesischen Häuptlinge auf das Unterlassen jeglicher Unterstützung der Seeräuber verpflichten konnten. Keno II. tom Brok vertrieb u.a. den Häuptling und Probst Hisko Abdena von Emden, verstarb aber frühzeitig. Gegen seinen Sohn Ocko trat der frühere Gefolgsmann Focko Ukena aus Leer auf, der Ocko I. tom Brok und seine Verbündeten in der Schlacht von Detern ( 1426 ) und in der Schlacht auf den Wilden Äckern (bei Oldeborg) (1427) besiegte und damit der Herrschaft der tom Brok ein Ende setzte.

Gegen Focko Ukena, der nun mächtigster Häuptling in Ostfriesland war, verbündete sich aber eine Gruppe von Häuptlingen unter Führung des Greetsielers Edzard Cirksena. Focko wurde besiegt und vertrieben. Er starb 1436 im Groningerland .

Mit dem Aufstieg der Cirksena endete die Häuptlingsherrschaft in Ostfriesland nachdem Kaiser Friedrich III. Ulrich Cirksena in den Stand eines Reichsgrafen erhoben und ihm Ostfriesland als Reichsgrafschaft zu Lehen gegeben hatte.

Örtlich hielten sich allerdings noch einige Zeit einzelne Häuptlinge wie z.B. Hero Omken in Esens oder Edo Wiemken in Jever, die sich dem neuen Herrscher nicht beugen wollten. Gegen diese führte Edzard der Große zu Beginn seiner Herrschaftszeit einen erfolgreichen Feldzug und beendete damit endgültig die Häuptlingszeit in Ostfriesland.